Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Дихлорфенилдиметилмочевина

Дихлорфенилдиметилмочевина
3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea 200.svg
Общие
Систематическое
наименование
3-(3,4-дихлорфенил)-1,1-диметилмочевина
Сокращения 3,4-ДДМ, DCMU
Традиционные названия Диурон
Хим. формула C9H10Cl2N2O
Физические свойства
Состояние белый кристалл
Молярная масса 233,09 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 158–159 °C
Т. кип. 180 °C
Т. разл. > 200 °C
Давление пара 0,0011 мПа (25 °C)
Химические свойства
Растворимость в воде практически не растворим (35 мг·л−1 при 20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 330-54-1
PubChem
Рег. номер EINECS 206-354-4
SMILES
InChI
RTECS YS8925000
ChEBI 116509
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

1020 мг·кг−1 (крыса, орально)

  • 3400 мг·кг−1 (крыса, орально)
  • >5000 мг·кг−1 (крыса, трансдермально)
H-фразы H302, H351, H273, H410
P-фразы P273, P301+312, P330, P391, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Восклицательный знак" системы СГСПиктограмма "Опасность для здоровья" системы СГСПиктограмма "Окружающая среда" системы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Дихлорфенилдиметилмочевина — гербицид, подавляющий фотосинтез. Был разработан фирмой Bayer и попал на рынок в 1954 году под торговым названием диурон. Широко используются в ряде научных исследований как модельное соединения при исследовании процесса переноса электронов у фотосинтезирующих организмов.

Механизм действия

Диурон является очень специфичным и чувствительным ингибитор фотосинтеза. В основном поглощается через корни обработанных сорняков и накапливается в верхних частях растений. Он блокирует связывание внешнего пластохинона с фотосистемой II, останавливая нормальный поток электронов.

Диурон блокирует только поток электронов от фотосистемы II и не оказывает влияния на циклический транспорт электронов вокруг фотосистемы I или темновые реакции в процессе фотосинтеза, такие как фиксации углерода в цикле Кальвина.

Использование

Использовался для селективной борьбы с сорняками на плантациях сахарного тростника, зерновых культур, при выращивании хлопка и в виноградарстве, для защиты декоративных и фруктовых деревьев. Кроме того, он используется в области защиты материалов в качестве агента для нанесения на древесину и кирпичные кладки. Краски с примесью диурона используют для фасадных покрытий или покраски нижней стороны лодок, что бы предотвратить обрастание водорослями. В США этот гербицид применяют для уничтожения растительности на железных дорогах, парковках и территориях промышленных предприятий.

Токсикология

Диурон крайне опасен для водной экосистемы. Необходимость контролировать содержание диурона в окружающей среде и ограничить его использование обусловлена свойствами этого вещества. Хотя диурон малорастворим в воде и слабоподвижен в почве, он может попадать в водоемы со стоком. Кроме того, диурон является достаточно стабильным веществом: период полураспада диурона в почве зависит от её типа и составляет от 20 до 230 дней. Это означает, что в течение нескольких лет этот гербицид может попасть с обработанной территории в воду. Диурон устойчив к гидролизу и водному фотолизу. Обнаруживается в морской воде и донных осадках, причем в них он не разрушается. Высокотоксичен для водорослей и умеренно токсичен для таких водных растений, как ряска. Для беспозвоночных, птиц, рыб и млекопитающих диурон умеренно токсичен, но уничтожение водорослей и водных растений означает, что многие животные лишатся кормовой базы, а в воде снизится содержание кислорода. Таким образом, диурон при попадании в воду опосредованно вредит водным и околоводным животным.

Одним из метаболитов диурона, который образуется при его разрушении в почве или водных системах, является 3,4-дихлоранилин: ядовитое вещество, обладающее генотоксическими свойствами. Он поражает почки, печень и мочевыделительную систему. По некоторым данным, 3,4-дихлоранилин способен накапливаться в живых организмах. Другой метаболит диурона — 3,4-дихлорфенол. Это вещество обладает репродуктивной токсичностью, раздражает слизистые оболочки и поражает почки, печень и иммунную систему.

Легальный статус

В период 1970—1990 годах как в мире, так и в нашей стране довольно широко применяли гербициды из группы производных мочевин, такие как диурон, метоксурон, монолинурон, метабромурон, линурон, фторметурон, хлорбромурон и другие. Однако в ежегоднике Государственного каталога пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории РФ, эти гербициды уже не значатся с 1997 года. Тем не менее диурон часто используется для исследования потока энергии в процессе фотосинтеза. В Швейцарии и некоторых странах ЕС диурон разрешён к использованию в качестве действующего агента гербицидов, однако он не используется в Германии и Австрии. В Австралии диурон не рекомендуется использовать на легких почвах и почвах с низким содержанием органических веществ, как и на затопляемых участках. Применять его можно только если приняты меры по недопущению стока воды, используемой для ирригации, с территории фермы. Кроме того, диурон разрешается использовать для защиты только определенных культур.


Новое сообщение